美麗夜未眠是模擬市民 2 的第二隻資料片,新增了一種關聯社區(內有一個名為「都會中心」的社區)及不少的互動。模擬市民可以在新的都會中心約會,前往夜總會,或是與愛人吃晚餐。在此資料片也新增了汽車,模擬市民可以駕車前往任何的公共用地。同時也有一些新的人物,例如吸血鬼,增加玩家的遊戲體驗。
化學反應是模擬市民 2:美麗夜未眠新增的一個人際關係相關的功能。你的模擬市民對某個模擬市民有好感,然而對方卻對模擬市民沒有好感,甚至有反感,這就是化學反應。每個模擬市民都有他們的好感以及反感處,只要模擬市民對另一位模擬市民的特徵有好感的話,模擬市民便會對他有化學反應,反之亦然。模擬市民想要與另一位模擬市民發展關係的話,雙方應對對方的特徵有好感,否則發展愛情比登天更難。
羅波巴騰太太(Mrs. CrumpleBottom)是模擬市民 2:美麗夜未眠最有特色的新人物。其實,她已經早在模擬市民:非常男女出現,名為坎布巴頓小姐。她的主要性格比較偏激,會對人說教。羅波巴騰太太不喜歡別人在公共場合穿泳裝及內衣褲及與她交流或分享。當她看到模擬市民做她不喜歡的事情,她會責罵該模擬市民。假若模擬市民在公共用地接吻或嘿咻,她都會拿起皮包打人,對於大多數正在生愛的兩位親密異性模擬市民來說,她可謂是一個十分大的阻礙。
在模擬市民 2:美麗夜未眠中,模擬市民可以與其他人約會。模擬市民可以透過吉卜賽媒人尋找伴侶約會,或者尋找其他朋友開始關係。
約會有一個指數去計算約會的快樂指數。你可以看見對方的心願及恐懼。此時的期望會全部變為與愛情有關的期望。達成更多心願會增加指數,反之亦然。指數愈高,時間愈多,也是反之亦然。當約會是在指數最高的時候結束,對方可能會寄信及表示與該模擬市民有一個美好的時光(即使對方是模擬市民的伴侶)。
吸血鬼是模擬市民 2:美麗夜未眠新增的「人」。他們與眾不同,有一雙紅色的眼、一對鋒利的牙齒及灰灰的皮膚。與普通吸血鬼一樣,特別的是,他們在鏡子前也不會反射。他們也不能在日間逗留,否則他們的需求會極速下降。吸血鬼僅會在市中心的公共用地活動,要找他們還需要幸運。