約會

在模擬市民 2：美麗夜未眠中，模擬市民可以與其他人約會。模擬市民可以透過吉卜賽媒人尋找伴侶約會，或者尋找其他朋友開始關係。

約會有一個指數去計算約會的快樂指數。你可以看見對方的心願及恐懼。此時的期望會全部變為與愛情有關的期望。達成更多心願會增加指數，反之亦然。指 數愈高，時間愈多，也是反之亦然。當約會是在指數最高的時候結束，對方可能會寄信及表示與該模擬市民有一個美好的時光（即使對方是模擬市民的伴侶）。

約會後的聯絡

在約會後，通常會收到一件來自情人的物件，有花束、有情信、也有奇臭無比的便便袋，由之前的約會的分級決定。這些物件會由郵差放在郵箱中，或情人親 手放在家中門口。下方是那些「情信」的標題及內容。

如果分級是夢幻約會的話，更會收到免費餐券。

夢幻約會：「您是我的夢幻情人」花束

我從來不知道有任何戀人能像我們一樣
能分享如此歡樂的時光
每一秒甜蜜的回憶
都比這些花更芬芳

美好約會：「我度過美好的時光」花束

浪漫的花朵在我倆間盛開著
這朵花是最佳證明
而每當我想起你時，我的愛
我對你的依戀無限蔓延

一般的約會：「謝謝這些快樂」紙條

我很盡興，我希望你知道
和你約會很不錯
如果你猶疑
「我該再約她嗎？」
我會跟你說…「應該」

很差的約會：「不要打給我」紙條

我們的約會只是時間的浪費
回想起有如刀割般痛苦
所以如果你還不死心
不要再打給我：浪費我寶貴的生命

「最爛的約會」火燒便便袋

這約會是我有生以來
經歷過最糟糕的一次
一個憤怒的巴掌太便宜你了
所以送上此火燒便便袋